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京都大学国際高等教育院吉田カレッジ
Organic Reaction/松原研究室
松原研究室のオフィスは，1) 国際高等教育院 吉田南１号館306,
2) 桂 イノベーションプラザ302です
2024/12/13 竹邊日和さん博士論文公聴会実施しました：ご来場の皆さまありがとうございました。
研究室メンバー
松原誠二郎 (特定教授・国際高等教育院，三井化学・京大デジタルケミカルラボ）
Seijiro Matsubara (Professor)
matsubara.seijiro.2e[at]kyoto-u.ac.jp
京都大学工学部工業化学科 (1981年)・京都大学工学研究科工業化学専攻修士課程 (1982年)
スイス連邦ローザンヌ大学博士課程 (1985年)
京都大学工学研究科工業化学専攻博士課程 (1986年)・京都大学博士（工学）
出身研究室：野崎一研究室 ー Schlosser研究室 ー 内本喜一朗研究室
京都大学国際高等教育院特定教授（2024年）
1986年 京都大学工学部助手・1988年 米国スタンフォード大PD(Trost研)・
1995年 京都大学工学研究科助教授・2006年 京都大学工学研究科教授
1986年井上研究奨励賞・1998年有機合成化学協会奨励賞・2017年日本化学会学術賞
竹邊 日和（博士課程2年・学振特別研究員DC1）
Hiyori Takebe (JSPS•DC1 Research Fellow)
京都大学工学部工業化学科 (2021年)・京都大学工学研究科材料化学専攻修士課程 (2023年)
第16回京都大学たちばな賞（学生部門）受賞（2024年)
出身研究室：松原誠二郎研究室
名取幹子（秘書）
国内留学中
村田竜一（博士課程3年）・坂口莉久（修士課程２年）・吉田楽人（修士課程２年）[北大・浦口研究室]
研究内容・成果（2020年以降）
光学活性かご型分子骨格
1. H. Takebe, S. Matsubara, Eur. J. Org. Chem. 2023, How to Set the “Chirality” of Polyhedral Small Molecule Hydrocarbons:
Decoration and Skeleton Editing of Cubane DOI: 10.1002/ejoc.202300891
2. H. Takebe, S. Matsubara, Chem. Eur. J. 2023, Scaffold Editing of Cubanes into Homocubanes; Homocuneanes via
Cuneanes, dx.doi.org/10.1002/chem.202303063
4. H. Takebe, T. Umemura, S. Matsubara, Constitutional Isomerization of Cubane to Semibullvalene via Cuneane in Hot
Water, Chem. Lett., 2023, DOI: 10.1093/chemle/upad010.
5. H. Takebe, S. Matsubara, Decoration on Cubane with an Awareness of Chirality – Development of Substituted Cubane
Synthese, Synthesis, 2024, 56, 16.
6. H. Takebe, S. Matsubara, Directed Metalation of 1-Cuneanecarboxamide: Simple Route to 1,2-Disubstituted Cuneanes,
Chem. Lett. 2023, 52, 358 (https://academic.oup.com/chemlett/article/52/5/358/7381987)
7. H. Takebe, N. Yoshino, Y. Shimada, C. M. Williams, S. Matsubara, Chiral Auxiliary-Directed Site-Selective
Deprotonation of the Cubane Skeleton, Org. Lett. 2023, 25, 27.
8. H. Takebe, S. Matsubara, Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,6-Disubstituted Cuneanes through Enantioselective,
Constitutional Isomerization of 1,4-Disubstituted Cubanes, Eur. J. Org. Chem. 2022, 10.1002/ejoc.202200567
https://www.chem-station.com/blog/2022/09/cuneanes.html, https://www.t.kyoto-u.ac.jp/ja/research/topics/20220624
9. H. Takebe, A. Muranaka, M. Uchiyama, S. Matsubara, Studies for Absolute Configuration of Chiral 2,6-
Cuneanedicarboxylic Acid Esters, Chem. Lett. 2022, 51, 754.
10. N. Yoshino, Y. Kato, Y. Shimada, C. M. Williams, S. Matsubara, Unmasking Inherent Chirality within the Cubane
Skeleton, Isr. J. Chem. 2021, 61, 380.
11. N. Yoshino, Y. Kato, T. Mabit, Y. Nagata, M. Harada, A. Muranaka, M. Uchiyama, S. Matsubara, Cubane Chirality
via Substitution of a “Hidden” Regular Tetrahedron. Org. Lett. 2020, 22, 4083.
12. Y. Kato, C. M. Williams, M. Uchiyama, S. Matsubara, A Protocol for an Iodine–Metal Exchange Reaction on Cubane
Using Lithium Organozincates, Org. Lett. 2019, 21, 473.
デジタル有機合成
1. 竹邊日和・松原誠二郎，「研究室におけるAI自動有機合成とクラスターDB構想」，株式会社化学同人，「日
本化学会カレントレビューNo50,化学における情報・AIの活用」，2024年6月, pp 48-54.
2 .竹邊日和・松原誠二郎，「有機合成のデジタル化」，株式会社東京化学同人，現代化学増刊48「MIからマテ
リアルDXまで」，2024年 2月, pp106-111
3. 竹邊日和・松原誠二郎，「Allchemy は有機合成化学に何をもたらすか? 」
化学，2023年78巻，12-16.
4. 竹邊日和・松原誠二郎，「AIによる逆合成解析の経路探索の手法と活用」
技術情報協会「ケモインフォマティクスにおけるデータ収集の最適化と解析手法」2023, pp334-339
5. S. Matsubara, Digitization of Organic Synthesis — How Synthetic Organic Chemists Use AI Technology —
Chem. Lett. 2021, 50. 475. https://academic.oup.com/chemlett/article/50/3/475/7350773
6. T. Maruoka, A. Yada, K. Sato, S. Matsubara, Machine Learning that Proposes Reaction Conditions and
Yields for Wittig-type Methylenation of Aldehydes with Bis(iodozincio)methane in a Flow-microreactor
Chem. Lett. 2023, 52, hhttps://academic.oup.com/chemlett/article/52/5/397/7382024
7. 松原誠二郎，「データ駆動で有機分子が作れるか？」
現代化学，2022年3月号
8. 松原誠二郎，「有機合成のデジタル化」
日本化学会情報化学部会誌，2020年38巻,8–11.
9. 松原誠二郎，「Chematicaは有機合成に新たな道を拓くのか？」
化学，2018年73巻，12-18.
10. 松原誠二郎，寺山慧，奥野恭史，「コンピュータ支援有機合成の現在」
MEDCHEM NEWS, 2018, 28, 181.
京大自動合成装置
その他(受賞関連論文）
1. S. Matsubara, Molecular Transformations Using Bis(iodozincio)methane–The Role of Chelation in Main Group Organometallic Chemistry, Bull. Chem. Soc. 2018, 91, 82 (日本化学会学術賞）
2. S. Matsubara, K. Ishibashi, G. Y. T. Maung, Y. Morota, T. Umemura, Y. Kato, H/D Exchange Using Hot Heavy Water, Chimia, 2018, 72, 853 (G. Y. T. Maung, 2018年度，Amgen Schalor)
3. N. Yoshino, B. Sharewa, Z. Ikeda, S. Matsubara, Preparation of 2-Aryl-3-silyl- and 2-Aryl-3-germyl-1,3-butadienes via Arylnickelation and ZinciomethylationHeterocycles 2021, 103, 769 (B. Sharewa, 2019年度，Amgen Schalor)
参加プロジェクト
1. 三井化学京大デジタルケミカルラボ（2023年4月より）
2. 文科省学術変革研究A:デジタル化による高度精密有機合成の新展開計画班（領域代表：九大大嶋孝志）(2021年度〜）
3. ムーンショット：人と融和して知の創造・越境をするAIロボット牛久プロジェクト（2022年度〜）
お問い合わせ
京都市西京区京大桂A-クラスター A3-307
matsubara.seijiro.2e[at]kyoto-u.ac.jp
075-383-7130
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